1371年，苏格兰斯图亚特王朝的第一代君主罗伯特二世登基，再度寻求与法国的合作，双方签订了文西内条约。1377年，军事成绩显赫的爱德华三世去世，法苏两方都开始策划新的举动。1380年，查理六世继承法国王位，并于1383年以四万金法郎、一千套盔甲、一千名士兵的条件，使得罗伯特同意重新向英格兰开战。

不过这些士兵以及他们的随从在苏格兰的日子并不太平，由于当时苏格兰远远比法国贫穷、落后，这些人在苏格兰与当地的人民和军队不断发生矛盾，而且苏格兰军队惯用的运动战游击战也是这些法国正规军完全不能适应的。不过最终英格兰军队没有占得任何便宜，这也是双方在老同盟中第一次真正近距离合作。

1413年，英格兰此后威名远扬的亨利五世继位，开始大力针对法国进行军事行动。而患有精神病的查理六世则完全不是他的对手，法*队屡屡在重大战役中失利。1420年，查理六世签订条约将亨利宣布为法国王位继承人，法国几乎与一百多年前同盟刚刚建立时的苏格兰一样，到了亡国的边缘。在此最危难的时刻，查理向苏格兰求援。

1419年至1424年间，据估计有一万五千名苏格兰人来到法国参与对英战争。他们彻底改变了法国由于当年那些在苏格兰的不愉快经历而产生的不良印象，以在战场上的骁勇而闻名，并协助赢得了关键性的博日之战。

苏格兰军团成为法国皇家军队的正式编制，并有多人在法国获得封地。直到1429年，苏格兰军团在之前多次战斗中伤亡渐多，才正式解体。但是小股苏格兰人的武装力量仍然留在法国对英作战。一般认为总计有三万名苏格兰人在这段时间来到了法国帮助其维护独立状态，是法国国家和民族最危难时刻不可忽视的重要依仗力量。

1453年，百年战争结束，老同盟不再是双方生死攸关的联系。英、法、苏三国关系也开始发生微妙的转变。路易十一在位期间，苏格兰多次获悉其在与英格兰的交涉中表现出对于苏格兰的漠视，苏格兰权贵对于法国的情感第一次发生动摇。三国的关系不再是清楚的法苏同盟对抗英格兰。

1491年，詹姆斯四世与法国签订了新条约，再续老同盟。但是1502年，他又与英格兰国王亨利七世签订了“永久和平条约”。虽然他拒绝了亨利提出的中止老同盟的要求，詹姆斯也答应之后的法苏同盟条约不应该针对英格兰。

1509年，英格兰历史上最具盛名的君主之一亨利八世登基，重新开始称霸一方的计划。英法关系破裂下，苏格兰不得不再次做出选择。1513年，詹姆斯最终决定按于法国之前的约定入侵英格兰，结果在弗洛登战败身死，被称为苏格兰历史上最无意义的一场战役。