九月十日，赵云挥兵攻城。或许是从宋宪那里得知了汝阳的情况，曹性的防守显得很有韧性，在曹军用投石机和床弩攻击时，他让士兵藏在城墙之下，待曹军步兵开始登城时，再出来与之肉搏。曹军士兵大意之下被曹性反击得手。损失数百人。被赶下城墙。赵云立刻调整攻击，调兵再战。这一次曹军吸取了教训，稳扎稳打，将城墙尽数占领。但是曹性却将兵力收缩到城中。和曹军打起了巷战，这一下让曹军有些手忙脚乱。一来曹军没有经历过巷战。二来城中尚有数万百姓。赵云不忍百姓无辜遭殃，于是只能命令全军推出定颖，继续合围。并将此事上报曹操，请曹操决断。

九月十三日，曹操率两万大军赶到定颖，和赵云等合兵一处，近八万曹军，将定颖城围得水泄不通。

曹操见定颖城久攻不下。心中一面咒骂曹性卑鄙。一面又感叹赵云迂腐。于是曹操派出赵云和两万士兵南下攻击上蔡的魏续，以切断定颖城曹性的退路。并看住平舆的吕布军主力，阻击其不能增援定颖。同时又命令曹仁加紧进攻固始，给吕布增加些压力。

等赵云领兵离开后，曹操显露出他绝代枭雄的一面。他命令曹军从黑闾涧那里掘开汝水，引汝水直灌定颖和西平两城。一夜之间，两万曹军和两城的数万百姓尽数被淹。而曹军则在程昱事先建议下准备了大量木筏和船只，除了救起幸存的百姓外，就是抓俘虏了。只不过守将曹性在大水入城时即知破城在即，于是自刎与城守府，用自己地生命报答了吕布地赏识。

赵云没有辜负曹操的期望，他率两万士兵先攻克上蔡，并派出骑兵袭扰灌阳、吴房，让魏续不得安宁，“自觉地”仓惶而逃，所部一万士兵之韬晦平舆城不足三千。

而曹仁更是轻松，因为候成已经感到事情不妙，为避免全军被曹军各个击破，干脆的再一次放弃了固始和阳，将三万士兵带回了平舆城。

与此同时，攻克定颖的曹操会合了赵云，在十月四日率兵抵达平舆城下，并和曹仁顺利会师。因为赵云对曹操水淹定颖有意见，为了避免在平舆城久攻不下再度采用水攻地战术，曹操让赵云率三万大军南下，一来收复汝南南部诸县，二来可监视袁术和孙策、刘备的战事。至此，九万曹军将不到六万地吕布军包围在平舆城中。

平舆城之战远比濮阳之战更加惨烈，曹军此时不但在兵力上占有绝对优势，更拥有了大量地投石机和其他攻城器械，这让曹操以及曹军将领对攻克平舆城很有信心。

但是他们似乎忽视了曹性在定颖城的坚守，虽然定颖城没有守住，但这还是给了吕布以新的启发。就在曹军合围平舆城之前，吕布就发动全军并城中百姓，在城墙下挖了许多藏兵洞，用以躲避曹军的投石机。同时还准备了大量的梯子，借此让士兵更快的赶到城墙上抵抗曹军的进攻。最关键的是陈宫建议吕布在城中心筑起了高出城墙和城中所有建筑地土台，用意观测曹军地动向，并以不同颜色的旗帜想吕布军报信。为了避免让曹军发现，还用木材和布匹加以伪装

这些措施使得吕布军清楚地掌握了曹军的进攻节奏，使得曹军三次进攻未果，只是由于曹军士兵足够强悍，士兵的损失倒是不大。

可这就足以让曹操再次怒火上扬，而就在曹操想重施定颖故技之时，早已被吕布派出城外的高顺和包括七百陷阵营在内的三千吕布军精锐却不断地袭击想要掘河的曹军。吕布和陈宫事先安排下的暗桩和灵活的情报传递起到了极大地作用，让高顺能够快速的掌握曹军的动向，不至于耽误偷袭。数次下来，曹军损失士兵上千人，却依然对平舆城奈何不得。

整个十月，曹军都在和城内城外的吕布军进行着拉锯战，曹操眼看着汝南郡就要到手，就不太愿意让自己麾下的精锐士兵在平舆城下损失太大，而吕布却有点不管不顾的用城中士兵和百姓的生命来填补防守的空缺，数次用人命填补的方式将曹军挡在城外。而冬季的河水也不像春夏时节那样一晚上就能积蓄足够的水量，高顺率兵在城外的游击也让曹操暂时断了掘河淹城的念头，只想着将城中军民围困到粮绝之时自然能够摘取果实，反正曹军的军粮充足的甚至能够救济汝南的灾民。这也算是为曹操水淹定颖挽回了汝南的民心。

可是十一月间从河内传来的消息让曹操坐不住了，河内太守张扬被盗贼击杀，袁绍派兵进入河内平定盗贼，河内郡正式落入袁绍之手。这意味着袁绍掌握了进攻曹军的一个有利地形，更意味着两军的决战就要开始了。

曹操顾不得其他了，派出两万士兵负责掘河积水并进行防御。最终在十一月十四日那天，积蓄了足够的水量的堤坝被曹军破开，大水汹涌而出，淹没了平舆城。吕布坚守了一个多月的平舆城终于宣告失守。六万吕布军阵亡半数，其余三万尽皆被俘。成廉于城破之时依然奋战不休，却被典韦所杀。吕布则被数百曹兵用绳索捕获，陈宫、魏续、候成、宋宪也各自被曹军活捉。

虽然吕布并未遭遇历史上的部将背叛一事，但魏续、候成、宋宪三将还是投降了曹操，而吕布却表现出了和历史上完全不同的一面。他面对曹操昂然而立，并对曹操的劝降全然不予理会，最终和陈宫一起慨然赴死。而城外的高顺在得知了吕布的死讯后，也遣散了身边的士兵，自己来到曹军大营之前自刎而死。让曹操在震惊之余，也不得不感慨高顺的忠义。

曹操命人收敛高顺的尸体，并派人送信给张辽，告知高顺的安葬地点。

随后，曹操留下曹仁和率五万大军留在汝南，安顿地方，整编降军，寻机攻击袁术，他自率其余士兵及赵云、曹洪、徐晃等诸将返回兖州。